En la temporada 1996/97 de Primera D hubo solamente 14 equipos. Esto ocurrió debido a que la temporada anterior, una reestructuración contempló la disputa de un reclasificatorio con Primera C. A su vez, también hubo torneos similares de la C con la B Mtetropolitana, y de esta categoría con la B Nacional. En el reclasificatorio de la D y la C, logró subir San Martín de Burzaco, que acompañó a la divisional superior a Central Ballester (campeón) y Cañuelas (ganador del octogonal).
Casualmente, San Martín había caído en ambas finales con esos equipos. Finalmente, en su tercera oportunidad, no falló: en el cotejo definitorio goleó a Barracas Central –equipo de la C- 4 a 0, aunque luego se determinó que no hubiera descensos y los barraqueños conservaron su categoría. Desde 1958, no había una cantidad de participantes tan baja en la D.
En el octogonal de 1996/97 (cuartos de final) hubo tres cruces en vez de cuatro, pues el perdedor de la final entraba directamente en semifinales. Lo curioso, es que en los partidos de ida, los tres encuentros terminaron empatados con el mismo marcador: ¡0 a 0! Aconteció esto con Puerto Nuevo y Juventud Unida, Sacachispas y Yupanqui, y Villa San Carlos y Acassuso. En las revanchas, ganaron Puerto Nuevo, Sacachispas y San Carlos, y clasificaron a las semifinales, aunque ninguno conseguiría ascender.
Una espectacular campaña realizó Juventud Unida en la temporada 1997/98. Tanto es así, que habiendo ganado el Apertura y el Clausura, no le fue necesario pasar por una final para subir de categoría. En el primer torneo, le sacó cinco puntos de ventaja a Argentino de Merlo, mientras en el segundo, por únicamente un punto, aventajó a Victoriano Arenas. De estos escoltas, ninguno de los dos pudo subir a continuación: Argentino de Merlo eliminó a Victoriano Arenas en semifinal del octogonal, pero en la final, fue Atlético Lugano el que sacó pasaporte a la Primera C.
En el Apertura 1997/98, Atlas salió último con dos puntos en 15 partidos, aunque lo llamativo es que apenas metió 7 goles en este campeonato. Su baja efectividad contrastó con la gran defensa que Victoriano Arenas tuvo en el Clausura de esa misma temporada. Con el conjunto de Valentín Alsina también el 7 fue protagonista, porque esos fueron los goles que recibió. Atlas levantó un poco su rendimiento en el Clausura: salió antepenúltimo con 11 puntos (20 goles a favor) pero no pudo evitar la desafiliación por el bajo promedio que arrastraba. Arenas, cayó en la semifinal del octogonal con Argentino de Merlo.
El octogonal de la temporada 1998/99 tuvo un ingrediente muy particular. Sobre un total de 14 partidos (cuartos de final, semifinales y final, ida y vuelta) únicamente se produjo un empate. Lo protagonizaron Ferocarril Midland y Victoriano Arenas, en una de las semifinales de ida. Los de Libertad y los de Valentín Alsina igualaron sin abrir el marcador. Midland pasó luego de ronda y también ganó la final, superando a Villa San Carlos.
Después de un largo período en el cual sus campañas no fueron buenas –incluso padeció la desafiliación por bajo promedio- Fénix experimentó una gran levantada que, en 1999/2000, se reflejó en la vuelta olímpica que dio en el Clausura. Este certamen lo ganó de manera invicta, con 13 victorias y nada más que un empate. En la final se midió con Sacachispas, que al cabo de tres partidos, fue el que obtuvo el ascenso, ya que fue necesario un desempate ante igualdad en puntos y diferencia de gol. Este año no hubo torneo reducido: el reglamento indicaba el ascenso de un solo club. Fénix, obtendría el título en 2004/2005, y ya no regresaría a la divisional más chica de la AFA.
La temporada 2000/2001 tuvo a San Carlos y Acassuso como finalistas, tras la celebración de los de Berisso en el Apertura y los de Boulogne en el Clausura. Para destacar, quedó el hecho de que ambos ganaron invictos los respectivos torneos. Sobre un total de 15 partidos, San Carlos empató cuatro veces y Acassuso, cinco. Una variante reglamentaria, los llevó a conformar un cuadrangular por el ascenso junto los escoltas de ambos torneos, Central Ballester y Fénix. Aquí, cabe resaltar un resultado muy poco frecuente: mientras San Carlos empató 0 a 0 con Ballester y clasificó por ventaja deportiva, Acassuso derrotó a Fénix ¡6 a 4!, en el estadio de Tigre.
En la final por el único ascenso, San Carlos venció 1 a 0 a Acassuso en la ida (cancha de Chacarita). En la revancha, volvió a producirse una goleada fuera de lo común por parte de los Quemeros, que vencieron 5 a 3 en el estadio de Estudiantes de la Plata. Acassuso, tras este festejo, ya no volvería a la Primera D.
Esta final se disputó ocho años después de que ambas entidades se midieran en otra final por el ascenso a la Primera C. En aquella ocasión, habían igualado el primer puesto y desempataron para determinar el campeón y primer ascendido. El partido tuvo como escenario el estadio de Independiente y fue San Carlos el ganador: se impuso 2 a 1, en tiempo suplementario.
Foto: el ascenso de Sacachispas en 2001. Derrotó a Fénix 2 a 1 en cancha de Almagro (TyCSports/Youtube Ascenso Noventoso).
